依上保は、建武元年(1334)『後醍醐天皇綸りん旨じ案』^※1に「当国依上保」(当国 = 陸奥) としてはじめてあらわれる。『和名類聚抄わみょうるいじゅうしょう』に含まれる陸奥国 白河郡 依上郷が荘園化し成立したものと考えられ、文明18年(1486)『慶乗・慶儀連署奉書』^※2に「奥州依上保」とあるなど、戦国初期までは一貫して陸奥国として把握されている。

そのころ白河結城氏 (陸奥) の支配下にあった依上保は、少しずつ常陸国の佐竹氏から圧迫を受けるようになった。そして永えい正しょう7年(1510) 白河結城氏の内紛に乗じた佐竹氏は本格的に侵攻し、以後はその勢力下に置かれることになった^※3。そして文ぶん禄ろく3年(1594) 豊臣政権下の検地 (文禄の検地)と、文禄4年(1595) のこれに基づいた佐竹義よし宣のぶへの所領安堵で国界が確定し、このとき依上保の村々は常陸国 久慈郡として把握された。

文禄3年(1594)『常州検地覚書』^※4によれば、検地は文禄3年(1594) 10月から 12月末まで「久慈郡・多珂郡・鹿島郡・行方郡・新治郡・真壁郡・志多郡・河内郡・筑波郡・茨城郡・那賀郡・奥州之内南郷・下野之内武茂・同松野・同茂木」で行われたとあり、また「奥州」(陸奥国) とされているのは「南郷」に限られる。したがってこの時点で「依上保」は陸奥国とはみなされず、その村々は常陸国 久慈郡に含められていることがわかる。

なお、佐竹氏の常陸国支配が安定するのも豊臣政権の後ろ盾を得たこの前後からである。