小豆しょうど島しまには平安末期までに小豆島庄・肥ひ土と庄が成立し、基本的に前者は石いわ清水しみず八幡宮領、後者は皇室関係の所領として継承されていく。小豆島庄がはじめて史料にあらわれるのは、前述の永えい仁にん5年(1297)『御所大番役定書案』に「せうつしまの庄」とあるものだが、先行する建けん長ちょう2年(1250)『九条道家初度惣処分状』^※1に荘園 (庄・御厨) と並んで「備後国小豆嶋」がある。肥土庄は治承じしょう2年(1178)『後白河院庁下文案』^※2にはじめてあらわれ「備前國肥土庄」とある。このほか、建けん治じ元年(1275)『長勝寺鐘銘文』^※3に「小豆島西方池田御庄」とある池田庄、応おう永えい4年(1397)『草加部八幡宮鰐口銘』^※4や応永14年(1407)『八幡宮鰐口銘』^※5に「小豆島草賀部庄」とある草加部 (草賀部) 庄、『寸簸之塵きびのちり』^※6所収の永禄9年(1566)『備前国郡郷庄帖』に「尾美庄・草部庄・池田庄・肥土庄」(中黒は筆者が補う) とある尾お美み庄が知られる。基本的に小豆島庄が分割されたか、内訳 (広域地名) として池田庄・草加部 (草賀部) 庄・尾美庄が存在したと考えられるが、詳細はわからない。

南北朝期に入ると、延えん元げん4年(1339) までに備前国 児島郡の飽浦あくらを本拠とした佐々木 (飽浦) 信のぶ胤たねが占拠し、この段階で各荘園は実態を失ったとみられる。その後、貞和3年(1347) 細川師もろ氏うじに攻め込まれると信胤はその配下となり、小豆島は細川顕あき氏うじを経て細川頼より之ゆきの所領に組み込まれ、南北・室町期を通じて讃岐国守護・管領細川氏の勢力下に置かれるところとなった。

この間、延元2年(1337)『後醍醐天皇倫旨』^※7に「備前國小豆島」、応永2年(1395)『応永備前神名帳』に「備前国小豆島郡」^※9、応永24年(1417)『淵崎八幡神社旧蔵青銅製鰐口銘』・応永31年(1424)『雲故庵大般若波経奥書』に「備前国小豆島肥土庄」「備前国小豆島北浦小海郷」^※9、文明15年(1483)『福寿借銭状』^※8に「備前國小豆島」とあるなど、引き続き備前国の一部として認識されている。

一方、応永19年(1412) と推定される『安富宝城書状』^※11では、東寺から備前国分の棟別銭を求められたことに関連して以下のような見解を示している。

『蔭涼軒日録』の明応2年(1493) 6月18日の記事^※10でも以下のようにある、

つまり、讃岐国に 13郡と同格の「小豆島」がある。安富氏・香川氏はともに守護・細川氏の代官 (守護代) である。これらによれば小豆島の国郡は曖昧化しており、また (備前国でも讃岐国でもなく) 小豆島は小豆島である、という傾向がみられる。ただし明王寺釈迦堂には「大永八年五月五日 宥泉之書」と刻まれた瓦と「讃州小豆島池田之住人 宥泉」と刻まれた瓦があり^※12、大永8年(1528) の時点で讃岐国と自認する住人がいたことがわかる。

これは戦国・織豊期を経て江戸期に入ってからも同じで、慶長10年(1605) の徳川政権 (江戸幕府) による池田村の検地帳表紙には単に「小豆島之内池田村」とあって^※13国郡の記載はない。慶安元年(1648) 坂手村の検地帳でも「小豆島之内草加部村」(中略)「坂手村分」^※14、延宝7年(1679) 福田村・吉田村の検地帳 でも「小豆島福田吉田村」^※15とだけある。

一方、『慶長備前国絵図』に小豆島は含まれず、ほかの絵図からも江戸初期には讃岐国として把握されていたと考えられる。ただし郡の扱いはきわめて曖昧なまま扱われ、また在地と公式の認識が一致する時期は遅かったようだ。

延享3年 (1746) 巡検使の派遣に先立って代官が小豆島・直島を訪れた。このとき草加部村の庄屋は以下のように回答した^※14※17。

つまり宝永5年(1708) になるまでは「讃岐国」とは書かなかったという。これは「備前国」と書いていたというより、それまでは何も書かなかったということだろう。『慶長小豆島絵図』では各地名に国名を付記しているが、備前・播磨・淡路だけでなく本来必要のない讃岐についても記載している。正保年間(1644～1648) の作成と考えられている『正保小豆島絵図』でも変わらず、小豆島はあくまでも小豆島であるとして認識されていた期間の長さがわかる。なお元禄2年(1689) の文書には「備前国小豆島土庄村」とあるといい、混乱そのものは継続していた。